Una puerta al norte de Madrid

Durante la desamortización eclesiástica de Mendizábal de 1836, el convento se tiró abajo y se construyó la calle de Orellana. El portillo estaba formado por un solo arco de ladrillo. Su cerrojo era famoso por estar a la misma altura que la torre de la iglesia de Santa Cruz. Fue derribado en 1868 junto con el resto de la cerca.

Frente al convento se construyó en 1768 'El Saladero', bajo diseño de Ventura Rodríguez. Se trataba del matadero y saladero de cerdos, que paso a ser en el siglo XIX cárcel de Villa, de Corte y correccional de jóvenes. Este edificio fue demolido en 1885 para acoger el Palacio de los Condes de Guevara, que actualmente es la sede del BBVA.

Mientras, en el siglo XIX, la plaza se convirtió en un paseo arbolado que pasó a llamarse plazuela de Santa Barbara. En la década de los 40 del siglo XX se construyó un pequeño edificio de piedra que albergó unos aseos públicos y una librería, de diseño de Manuel Valcorba. Los aseos fueron clausurados a comienzos de los 90. Con el rediseño de la plaza efectuado por el Gobierno municipal se ha tirado el edificio, al igual que el quiosco-bar que había junto a la estación de Metro de Alonso Martínez. También se ubica en la zona la residencia del conde de Villagonzalo. Estructura neogótica francesa de Viollet-le-Duc con elementos medievales centroeuropeos.