Como en los grandes combates de boxeo, el mundo quería ver la revancha, y también los programadores de IBM le tenían ganas a Kasparov. Llegaría al año siguiente, y el encuentro fue calificado como «el más espectacular duelo de ajedrez de la historia». Si bien serán los expertos quienes deban decidir si la calidad del juego mostrado fue tan extraordinaria, lo cierto es que sí que se convirtió en el enfrentamiento ajedrecista más conocido y recordado por el gran público.
En esta ocasión, el lugar elegido para la contienda fue la ciudad de Nueva York. Al contrario de lo sucedido en el anterior match, el ruso no se dejó sorprender y comenzó ganando —jugando con blancas— la primera partida. Pero algo raro sucedió en esa primera sesión que desconcentró a Kasparov a pesar de la victoria. Tal y como explica Nate Silver en su libro The Signal and The Noise, Deep Blue realizó un movimiento extraño. Deslizó una torre para dejarla en una posición que, en principio, no tenía sentido, ya que tenía la posibilidad de hacer jaque al rey de Kasparov. Poco después, Deep Blue arrojó la toalla y concedió la victoria en esa partida a su rival. El campeón mundial no dejó de pensar en el movimiento, en lo que podía haber pasado durante los millones de cálculos de la computadora para no optar por el jaque. Junto a su asesor Frederic Friedel, esa misma noche analizaron con precisión todos y cada uno de los movimientos y sus derivadas. Lo que descubrieron les dejó realmente atónitos: si Deep Blue hubiese optado por la inclinación convencional, veinte jugadas después Kasparov habría ganado por jaque mate. Estaban ante el temido salto adelante de la máquina: la visión global y estratégica de una partida y no solo el cálculo de movimientos a corto plazo. Kasparov intuyó que Deep Blue había evolucionado y eso marcó todo el match hasta llegar a la victoria del superordenador y el salto de la noticia a los titulares de todo el mundo.